處男第一次做愛可能會疼，這與多種因素有關，如心理因素、性技巧、生殖器官狀態、性伴侶配合、環境氛圍等。 1.心理因素：緊張、焦慮等不良情緒可能導致身體肌肉緊繃，影響性體驗，增加疼痛的可能性。 2.性技巧：缺乏性知識和技巧，動作過于粗魯或不正確，容易造成損傷和疼痛。 3.生殖器官狀態：如果存在包皮過長、包莖等情況，性生活時可能產生疼痛。 4.性伴侶配合：性伴侶不夠體貼、耐心，配合不默契，也可能引發疼痛。 5.環境氛圍：不舒適、不安全的環境會讓人無法放松，從而影響性感受，甚至導致疼痛。 總之，處男第一次做愛是否會疼因人而異。保持良好的心態，充分了解性知識，與性伴侶充分溝通，創造適宜的環境，有助于獲得較好的性體驗。如果出現疼痛且持續不緩解，應及時就醫。

通常不會疼的，取決于女方。